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탈리도마이드

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탈리도마이드

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탈리도마이드
체계적 명칭 (IUPAC 명명법)

2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione
식별 정보
CAS 등록번호	50-35-1
ATC 코드	L04AX02
PubChem	5426
드러그뱅크	DB01041
ChemSpider	5233
화학적 성질
화학식	C₁₃H₁₀N₂O₄
분자량	?
SMILES	eMolecules & PubChem
유의어	α-(N-Phthalimido)glutarimide
약동학 정보
생체적합성	90%
단백질 결합	55% and 66% for the (R)-(+)- and (S)-(−)-enantiomers, respectively
동등생물의약품	?
약물 대사	Liver (minimally via CYP2C19-mediated 5-hydroxylation; mostly via non-enzymatic hydrolysis at the four amide sites)
생물학적 반감기	5–7.5 hours (dose-dependent)
배출	Urine, faeces
처방 주의사항
허가 정보	유럽 의약청:바로가기, 미국 식품의약국:바로가기
임부투여안전성	X(오스트레일리아) X(미국)
법적 상태	처방전 필요 (S4) (오스트레일리아) ℞-only (캐나다) POM (영국) ℞-only (미국)
투여 방법	By mouth (capsules)

탈리도마이드
일반적인 성질

IUPAC 이름	(RS)-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
화학식	C₁₃H₁₀N₂O₄
PubChem	5426
ChemSpider	5233
물리적 성질
분자량	258.23 g/mol
열화학적 성질
안전성
섭취	임산부가 섭취시 기형아가 태어남.

탈리도마이드(Thalidomide)는 1950년대 후반부터 1960년대까지 임산부들의 입덧 방지용으로 판매된 약이다. 부작용으로 기형아들이 출산되자 사용이 금지되었다가 최근 부작용 메커니즘이 밝혀지면서 다발성 골수종 치료제로 조심스럽게 쓰이기도 한다.

부작용

탈리도마이드 기형아의 발. 발가락이 7개이며, 그 중 2개는 서로 들러붙었고 발목이 굽었다.

대표적인 부작용은 물개사지라고 번역할 수 있는 phocomelia이다. 즉 물개처럼 팔, 다리가 극단적으로 짧은 기형이다.

소개

1953년에 서독에서 만들어졌고 그뤼넨탈이 1957년 8월 1일부터 판매하기 시작했다. 각종 동물 실험에서 부작용이 거의 드러나지 않았기 때문에 '부작용 없는 기적의 약'으로 선전되었다. 처음에는 독일과 영국에서 주로 사용하다가 곧 50여 개 나라에서 사용하기 시작했다. 그러나 1960년부터 1961년 사이에 이 약을 복용한 임산부들이 기형아를 출산하면서, 위험성이 드러나 판매가 중지되었다.

탈리도마이드에 의한 기형아 출산은 전 세계 46개국에서 1만 명이 넘었으며, 특히 유럽에서만 8천 명이 넘었다. 미국에서는 단 17명밖에 생기지 않았다. 약 허가신청서가 FDA에 제출됐으나 1960년 부임해 첫 번째 과제로 이 약의 심사를 맡은 프랜시스 켈시는 승인을 거절했는데 켈시 박사는 사람에게는 수면제로 작용하는 탈리도마이드가 동물에게선 아무런 효과가 없는 것을 이상히 여겨 쉽게 판매허가를 내주지 않았기 때문이다. 이후 임신후 42일 이전에 이 약을 복용하면 100%로 사지가 없든지, 사지가 있어도 매우 짧고 손발가락이 모두 없거나 소실된 기형아를 출산하게 된다는 것이 밝혀졌다.

탈리도마이드는 의약품의 부작용에 대한 가장 비극적인 사례로 기록되었다. 탈리도마이드가 개, 고양이, 래트, 햄스터와 닭에게는 어떠한 독성도 나타내지 않으며, 토끼 중에서도 특별한 품종에서만 사람과 비슷한 독성을 나타낸다는 사실이 밝혀진 것은 그 후의 일이다.

최근에는 신생혈관 억제라는 탈리도마이드의 부작용이 오히려 한센병과 다발성 골수종과 암 등의 치료에 쓰일 수 있다는 것이 알려져 제한된 경우에 사용하고 있기도 하다. 남성이 탈리도마이드를 복용한 경우 정액에 잔존하며 남성의 정액에 있는 탈리도마이드도 여성의 몸에 들어가면 기형아를 유발시킬 가능성이 있어서 콘돔이나 페미돔 등 정액을 차단하는 피임수단을 철저하게 사용해야한다.

외부 링크

https://web.archive.org/web/20070928094136/http://www.kodc.or.kr/search/srch111.asp?code=009783 - 한국희귀의약품센터의 탈리도마이드 설명
(과학) 탈리도마이드의 비극 - 한겨레21 제327호