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| 이름 | |
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IUPAC 이름
2-bromo-N-carbamoyl-2-ethylbutanamide
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| 식별자 | |
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3D 모델 (JSmol)
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| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.952 |
| EC 번호 |
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| KEGG | |
| MeSH | carbromal |
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PubChem CID
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| UNII | |
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CompTox Dashboard (EPA)
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| 성질 | |
| C7H13BrN2O2 | |
| 몰 질량 | 237.097 g·mol−1 |
| 겉보기 | 백색결정 |
| 냄새 | 무취 |
| 밀도 | 1.544 g/cm3 |
| 녹는점 | 119 °C (246 °F; 392 K) |
| Soluble | |
| 용해도 | soluble in 클로로포름, 다이에틸 에터, 아세톤, 벤젠 |
| log P | 1.623 |
| 산성도 (pKa) | 10.69 |
| 염기도 (pKb) | 3.31 |
| 구조 | |
| 사방정계 | |
| 약리학 | |
| N05CM04 (WHO) | |
| 관련 화합물 | |
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관련 ureas
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브로미소발 |
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관련 화합물
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달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. | |
| 정보상자 각주 | |
카르브로말(영어: carbromal)은 1909년에 바이엘이 합성한 후 상품명 아달린(Adalin)으로 판매한 수면제이자 진정제이다. 제약사 파크-데이비스(Parke-Davis)는 카르브로말과 펜토바르비탈을 섞고 카르브리탈(Carbrital)이라는 이름으로 팔았다.
합성
다이에틸말론산은 2-에틸발레르산으로 탈카복실화하고 헬-폴하르트-젤린스키 반응을 통해 α-브로모-α-에틸부티릴 브롬화물로 전환된다. 요소와 반응해 카르브로말(도표의 4번)을 생성한다.
효과
카르브로말은 바르비투르산계보다 수면제 효과가 약하다. 유효성분의 생체변환(biotransformation) 동안 생물학적 반감기가 12일인 브로민화 이온이 방출된다. 장기간 사용하면 생물축적(bioaccumulation)된다.
카페인 5mg/kg으로 카르브로말 300mg/kg의 수면제 효과가 중화된다는 연구가 있다. 또 다른 연구는 카르브로말의 발암성을 조사했다. 투여된 카르브로말의 농도와 크롬친화세포종의 발병률은 카르브로말을 더 많이 투여한 실험군에서 상당한 상관관계가 있었다. 피셔의 정확검정은 통계적으로 유의하지 않았다.
부작용
부작용은 발진을 포함한다. 유효성분으로 인한 피부 반응을 약물성 피부염이라고 한다. 카르브로말 의존의 경우도 논문에 보고되었다.
과다복용하면 브로민 중독의 전형적인 부작용이 나타날 수 있다.