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2,4-다이나이트로톨루엔

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2,4-다이나이트로톨루엔
2,4-Dinitrotoluol.svg
2,4-Dinitrotoluene-3D-balls.png
이름
우선명 (PIN)
1-methyl-2,4-dinitrobenzene
별칭
dinitrotoluol,
methyldinitrobenzene
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.046
KEGG
PubChem CID
UNII
UN 번호 Molten: 1600
Solid or liquid: 2038
성질
C7H6N2O4
몰 질량 182.134 g/mol
겉보기 밝은 노란색 내지 주황색의 결정성 고체
밀도 1.52 g/cm3
녹는점 70 °C (158 °F; 343 K)
끓는점 250–300 °C에서 분해됨
증기 압력 1.47X10-4 mm Hg @ 22 C

위험
주요 위험 carcinogen, combustible (though difficult to ignite)
인화점 207 °C; 404 °F; 480 K
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
216 mg/kg (oral, rat, 3,5-isomer)
1,954 mg/kg (oral, mouse, 2,4-isomer)
27 mg/kg (2,4 isomer, cat, oral)
NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)
TWA 1.5 mg/m3 [skin]
REL (권장)
Ca TWA 1.5 mg/m3 [skin]
IDLH (직접적 위험)
Ca [50 mg/m3]
폭발물 자료
충격감도 Insensitive
마찰감도 Very low
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예 유효성 확인 (관련 정보 예아니오아니오)
정보상자 각주

2,4-다이나이트로톨루엔(영어: 2,4-dinitrotoluene, DNT)은 화학식이 C7H6N2O4유기 화합물이다. 2,4-다이나이트로톨루엔은 밝은 노란색의 결정질 고체이며 트라이나이트로톨루엔(TNT)의 전구체로 잘 알려져 있지만 주로 톨루엔 다이아이소사이아네이트의 전구체로 생산된다.

다이나이트로톨루엔의 이성질체

다이나이트로톨루엔에 대해 6가지 위치 이성질체가 가능하다. 가장 흔한 것은 2,4-다이나이트로톨루엔이다. 톨루엔나이트로화모노나이트로톨루엔, 다이나이트로톨루엔, 트라이나이트로톨루엔을 차례로 생성한다. 2,4-다이나이트로톨루엔은 다이나이트로화의 주요 생성물이며 다른 주요 생성물은 약 30%를 차지하는 2,6-다이나이트로톨루엔이다. 4-나이트로톨루엔을 나이트로화하면 2,4-다이나이트로톨루엔이 생성된다.

활용

대부분의 2,4-다이나이트로톨루엔은 연질 폴리우레탄 폼을 생산하는 데 사용되는 톨루엔 다이아이소사이아네이트를 생산하는 데 사용된다. 2,4-다이나이트로톨루엔은 수소화되어 2,4-다이아미노톨루엔을 생성하고 이는 차례로 포스젠화되어 톨루엔 다이아이소사이아네이트를 생성한다. 이러한 방식으로 1999년에서 2000년 사이에 연간 약 14억 킬로그램이 생산되었다. 2,4-다이나이트로톨루엔은 폭발물을 만드는 데도 사용된다. 2,4-다이나이트로톨루엔 자체는 폭발물로 사용되지 않지만 일부는 트라이나이트로톨루엔으로 전환된다.

2,4-다이나이트로톨루엔은 추진제(예: 무연 화약)의 가소제, 억제 코팅 및 연소율 조절제로 자주 사용된다. 2,4-다이나이트로톨루엔은 발암성과 독성이 있기 때문에 현재는 사용을 기피하는 경향이 있다. 이러한 활용에는 보통 프탈산 다이뷰틸과 함께 사용된다.

독성

2,4-다이나이트로톨루엔은 1.5 mg/m3허용 한계값(TLV, threshold limit value)으로 독성이 매우 강하다. 2,4-다이나이트로톨루엔은 헤모글로빈메트헤모글로빈으로 전환시킨다.

2,4-다이나이트로톨루엔은 또한 40 CFR 261.24에 따라 유해 폐기물로 등록되어 있다. 2,4-다이나이트로톨루엔의 미국 환경보호청(EPA) 유해 폐기물 번호는 D030이다. 독성이 없는 것으로 간주될 수 있는 최대 농도는 0.13 mg/L이다.

같이 보기

외부 링크


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