페닐프로파노이드(영어: phenylpropanoid)는 식물에 의해 아미노산인 페닐알라닌과 티로신으로부터 합성되는 다양한 유기 화합물들의 부류이다. 이들의 명칭은 페닐프로파노이드 생합성의 중심적인 중간생성물인 쿠마르산의 6개의 탄소로 구성된 방향족 페닐기와 3개의 탄소로 구성된 프로펜 꼬리로부터 유래하였다. 4-쿠마로일-CoA는 리그놀(리그닌 및 리그노셀룰로스의 전구체), 플라보노이드, 아이소플라보노이드, 쿠마린, 오론, 스틸벤, 카테킨 및 페닐프로파노이드를 포함한 수많은 천연물의 생합성에 관여한다. 쿠마로일 성분은 신남산으로부터 생성된다.
페닐프로파노이드는 식물계 전체에서 발견되며 많은 구조적 중합체의 필수적인 구성 요소로 작용하고 자외선으로부터 보호하며 초식동물과 병원체에 대해 방어하고 꽃의 색소 및 향기 화합물로 식물-수분 매개체 상호작용을 매개한다.
하이드록시신남산
페닐알라닌은 먼저 페닐알라닌 암모니아 분해효소의 작용에 의해 신남산으로 전환된다. 주로 외떡잎식물에서 일부 식물은 이기능성 효소인 페닐알라닌/티로신 암모니아 분해효소의 작용에 의해 p-쿠마르산을 합성하기 위해 티로신을 사용한다. 일련의 효소적 하이드록실화 및 메틸화는 쿠마르산, 카페산, 페룰산, 5-하이드록시페룰산 및 시나프산을 생성한다. 이러한 산이 상응하는 에스터로 전환되면 허브 및 꽃향기의 휘발성 성분 중 일부가 생성되며, 이는 꽃가루 매개자를 유인하는 등의 많은 기능을 한다. 신남산 에틸이 일반적인 예이다.
신남산 알데하이드 및 모노리그놀
신남산에서 카복실산 작용기의 환원은 신남알데하이드와 같은 상응하는 알데하이드를 제공한다. 추가적인 환원은 메톡실화 정도만 변경되는 쿠마릴 알코올, 코니페릴 알코올 및 시나필 알코올을 포함한 모노리그놀을 제공한다. 모노리그놀은 식물 세포벽의 구성 성분으로 사용되는 다양한 형태의 리그닌과 수베린을 생성하기 위해 중합되는 단량체이다.
유제놀, 차비콜, 사프롤 및 에스트라골을 포함한 페닐프로펜도 모노리그놀로부터 유도된다. 이들 화합물은 다양한 방향유들의 주성분이다.
쿠마린과 플라보노이드
트랜스-신남산 4-일산소화효소에 의한 신남산의 4번 위치에서의 하이드록실화는 p-쿠마르산을 생성하며, 이는 움벨리페론과 같은 하이드록실화된 유도체로 추가적으로 변형될 수 있다. 쿠마르산의 조효소 A와의 싸이오에스터인 4-쿠마로일-CoA를 통한 p-쿠마르산의 또 다른 용도는 칼콘의 생산이다. 이것은 3개의 말로닐-CoA 분자를 추가하고 두 번째 페닐기로의 고리화로 달성된다. 칼콘은 다양한 종류의 피토케미컬인 모든 플라보노이드의 전구체이다.
스틸베노이드
레스베라트롤과 같은 스틸베노이드는 스틸벤의 하이드록실화 유도체이다. 이들은 신나모일-CoA 또는 4-쿠마로일-CoA의 대체 고리화를 통해 형성된다.
스포로폴레닌
페닐프로파노이드 및 기타 페놀류는 스포로폴레닌의 화학적 구성 요소이다. 이것은 큐틴 및 수베린과 관련이 있다.꽃가루에서 발견되는 이 불분명한 물질은 분해에 대해 상당한 저항성이 있다. 분석 결과 주로 하이드록실화된 지방산, 페닐프로파노이드, 페놀 및 미량의 카로티노이드를 함유하고 있는 생체고분자의 혼합물로 밝혀졌다. 실험에 따르면 페닐알라닌은 주요한 전구체이지만 다른 탄소원으로도 기여하는 것으로 밝혀졌다. 스포로폴레닌은 화학적으로 가교 결합되어 단단한 구조를 형성하는 여러 전구체들로부터 유래한 것으로 보인다.
같이 보기
- K Hahlbrock, D Scheel (1989). “Physiology and Molecular Biology of Phenylpropanoid Metabolism”. 《Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology》 40: 347–69. doi:10.1146/annurev.pp.40.060189.002023.